Спасибо большое за помощь, попробую оформить все сначала через Эстонию
На самом деле без разницы, визу какого из этих государств вы будете оформлять. Если будете въезжать в Эстонию с Итальянской - можете так и сказать на границе (если вдруг спросят), что забираете подругу в Таллинне и едете затем в Италию. Если получите Эстонскую визу, соотвественно нет никаких пробелм поехать в Италию после посещения Эстонии.
относительно курортов - есть такое уютное место Viareggio (Виареджо) - недалеко от Пизы на побережье (это пров. Тоскана). На мой взгляд, это место больше даже Ниццу напоминает.
Если же хотите совсем маленькое, но приятно место (правда это не будет "между Флоренцией и Римом"), летите из Рима на Сицилию, в город Трапани. Место чудеснейшее - тоже на берегу Средиземного моря. Кроме того, это действительно старинный романтический город.
Ryanair и еще ряд лоукостов туда летают за копейки.Кстати, если выберете такой вариант, можно машинку взять и по Сицилии покататься - там есть что посмотреть+совершенно небанальную Италию увидите.